In der Gruppe seiner Brüder ist Sir Toby immer "der Kleine". Er kam als letzter zur Welt und nachdem seine Mutter bereits sehr schlank war, bleib auch er in der Entwicklung lange hinter den anderen zurück. Erst mit 6 Jahren hat er nochmal einen ordentlichen Schub nach oben gemacht und ist jetzt nahezu auf selber Größe, wenn man genau hinschaut sieht man aber, dass er noch immer der Kleinste ist. Auch mit seinem Verhalten macht er sich nicht groß, vielmehr ist er zögerlich und zurückhaltend, wird von den anderen oft untergebuttert und nimmt ohne zu Meckern die Rolle des Rangniedrigsten ein. Zugleich scheint er der Denker der Gruppe zu sein und es ist immer wieder überraschend wie die anderen ihm immer den Vorrang geben, wenn es um knifflige Aufgaben geht - etwa wie man das nicht richtig geschlossene Koppeltor denn nun endlich ganz auf bekommt. Da deutet es sich schon an - Sir Toby ist ein sehr verspieltes Pferd, er muss alles erkunden und sich anschauen. Am liebsten natürlich in Ruhe, wenn keiner hin guckt, daher lässt er sich für kleine Zirzensikaufgaben zwar begeistern, aber nur wenn man ihm genug Zeit lässt. Bei den alltäglichen Aufgaben ist Toby sehr unkompliziert. Er ist folgsam und aufmerksam, erschrickt zwar recht schnell, bemüht sich aber immer tapfer zu sein.

Im Gespann ist Toby in seinem Element. Es überrascht, dass ein so zurückhaltendes Pferd vorne läuft, aber er ist in seinem Job absolut klasse. Er taxiert gut und hat schon viele Fehler seiner Partner ausgeglichen. In seinen Entscheidungen richtet er sich sehr stark nach seinem Nebenpferd Admiral, kommt ihm eine Situation brenzlig vor zeigt er aber viel Vorsicht die auf seinen Chef abfärbt. Besonders in der Dressur hat man oft das Gefühl dass Toby dann ein bisschen das Zepter in die Hand nimmt, denn der schlanke Schimmel hat sehr schöne Gänge und weiß immer genau, was er zu tun hat. Wir mussten aber leider feststellen, das Toby im Einspänner komplett zusammenbricht. Er wird unruhig und nervös, der Fahrer muss ihm viel Hilfestellung geben und er kommt bei weitem nicht an die Klasse heran, die er im Vierer zeigt.

Die schönen, schwungvollen Gänge die Toby in der Gespanndressur zeigt, findet man auch unterm Sattel. So hat er einige Begabung für die Dressur und auch wenn er hier nie über eine gute Grundausbildung hinaus trainiert wurde, können wir uns vorstellen dass er seinen Fohlen hier etwas Begeisterung und Potential mitgeben kann. Am Sprung ist er schwer zu begeistern, springt zwar mit schöner Bascule aber absolut ohne Ehrgeiz. Wie zu erwarten ist, ist Toby kein gutes Geländepferd. Gerade allein ist er ein wahres Nervenbündel, will sich auch an Sachen die er schon oft gesehen hat partou nicht gewöhnen und sieht überall Gespenster. Reitet man mit anderen aus orientiert er sich sehr stark an ihnen. In einer Gruppe geländeerfahrener Pferde die absolute Ruhe ausstrahlen wird auch Toby recht entspannt laufen, aber sobald auch nur ein Kollege Nervösität ausstrahlt, ist es mit Tobys Ruhe vorbei.