Carrigcastle Winnie the Pooh ist ein sehr freundlicher, sanftmütiger, verschmuster und einfach liebenswerter Kerl. Irgendwie hat ihn auch jeder gern und daher wird er auch ziemlich verwöhnt was er natürlich auch weiß. Vor allem bei Leckerlis sagt der Schimmel nie nein.
Er hat zwar auch durch aus Feuer unterm Hintern aber das meistens nur wenn er im Geländespringen soll. Er lässt sich toll auch von Kindern reiten und händeln weil er immer das Beste für seinen Reiter will. Winnie ist ein tolles Geländepony aber überzeugt durch aus auch im Parcours oder im Viereck.
Im Umgang mit anderen Ponys ist er ziemlich sozial eingestellt und ist mit den meisten Artgenossen echt cool.